Novos fenólicos do caule de Cratylia mollis

Abstract

Este trabalho descreve o reestudo fitoquímico dos extratos em clorofórmio e em acetato de etila do caule de Cratylia mollis Mart. ex. Benth. C. mollis é um arbusto pertencente à família Leguminosae, subfamília Faboideae (Papilionoideae) de ocorrência na América do Sul. Esta é uma espécie forrageira e de incidência predominante na caatinga nordestina, onde é conhecida popularmente como “camaratu” ou “camaratuba”. A espécie é utilizada na dieta de bovinos, caprinos e ovinos especialmente em épocas de seca no Nordeste do Brasil. O objetivo deste trabalho é o estudo da composição química de C. mollis uma vez que, só existe descrito na literatura apenas um trabalho realizado com a espécie. Assim, o extrato metanólico foi particionado entre MeOH/H2O:Hex, MeOH/H2O:CHCl3 e AcOEt:H2O. Os extratos em clorofórmio e em acetato de etila foram submetidos a fracionamento cromatográfico em gel de sílica e em Sephadex LH20 e análise em camada delgada preparativa sob gel de sílica. As substâncias puras obtidas tiveram suas estruturas elucidadas através da análise dos dados de Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13C (BB, DEPT) e de experimentos bidimensionais (HMBC, HMQC), além de dados de EM das substâncias e de seus derivados acetilados. Deste modo, do extrato em clorofórmio foram isoladas a 2’-hidroxi-6,7-metilenodioxiflavana e 7,2’-dihidroxi-6-metoxiflavana, anteriormente isolada da espécie, além da nova flavana 7,3’-dihidroxi-6,2’-dimetoxiflavana, pinoresinol, vanilina e o novo flavanol 2R*,3S*-7,3’-dihidroxi-6,2’-dimetoxi-flavan-3-ol. Do extrato em acetato de etila foram isolados dois novos flavanóis, o 2R*,3S*-7,3’-dihidroxi-6,2’-dimetoxi-flavan-3-ol e o 2R*,3S*-7,2’-dihidroxi-6-metoxi-flavan-3-ol.

This work describes the chemical investigation of chloroformic and ethyl acetate extracts from the stem of Cratylia mollis Mart ex. Benth, a specie belonging to Leguminosae family. This species is a small tree of the Faboidae subfamily (Papilionoideae) and occurs throught South America. This is one of the most abundant plant of the brazilian northeastern, especially the Semi-arid region and, it is popularly known as “camaratu” and “camaratuba”. In this region it is employed as substitute of cattle´s alimentation. Thus, the methanol extract of stem C. mollis was submitted to liquid:liquid partition between MeOH/H2O:Hex, MeOH/H2O:CHCl3 e AcOEt:H2O. The chloroformic and ethyl acetate extracts were submitted to CC and TLC over silica gel and gel permeation on Sephadex LH20. The identification and structural elucidation of pure compounds were based on analysis of the data obtained from the spectroscopic methods including NMR bidimensional experiments. From the chloroformic extract were isolated 2’-hydroxy-6,7-methylenodioxyflavan and 7,2’-dihydroxy-6- methoxyflavan, besides of the new flavan 7,3’dihydroxy-6,2’-dimethoxyflavan, pinoresinol, vanilin and the new flavanol 2R*,3S*-7,3’-dihydroxy-6,2’-dimethoxy- flavan-3-ol. The ethyl acetate extract furnished the new flavanols named 2R*,3S*-7,3’- dihydroxy-6,2’-dimethoxy-flavan-3-ol and 2R*,3S*-7,2’-dihydroxy-6-methoxy-flavan- 3-ol.