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Universidade Federal da Bahia |
Repositório Institucional da UFBA
Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38053
Tipo: Dissertação
Título: Efeito de grupamentos éster e cinamato na obtenção de cristais líquidos termotrópicos.
Título(s) alternativo(s): Effect of ester and cinnamate groups on obtaining thermotropic liquid crystals.
Autor(es): Jesus, Eunice Cerqueira de
Primeiro Orientador: Vieira, André Alexandre
metadata.dc.contributor.referee1: Vieira, Andre Alexandre
metadata.dc.contributor.referee2: Jesus, Paulo Roberto Ribeiro de
metadata.dc.contributor.referee3: Tuzimoto, Patricia Akemi
Resumo: Neste trabalho será apresentada uma série homóloga de oito (08) cristais líquidos derivados de ariloxicinamatos com ampla faixa de mesomorfismo. As moléculas investigadas nesse estudo foram sintetizadas a partir da reação de olefinação de Wittig, realizada pelos pesquisadores da Universidade Quaid-i-Azam no Paquistão. A caracterização ocorreu por técnicas espectroscópicas de infravermelho, RMN de 1H e de 13C, que demonstraram a eficácia das reações. Esses materiais foram projetados com arquitetura adequada a exibir propriedades líquido-cristalinas. Em nosso grupo, objetivou-se estudar a relação estrutura-propriedade dos compostos da série, e para isso, variou-se o tamanho da cadeia alcóxi terminal entre trêse doze átomos de carbono, a fim de verificar sua influência nas propriedades mesomórficas dos compostos. As propriedades mesomórficas foram investigadas por técnicas de MOLP, DSC e DRX. Todas as moléculas exibiram por MOLP texturas características como resultado dos defeitos organizacionais da fase líquida-cristalina, sendo, portanto, possível comprovar a birrefringência dos materiais anisotrópicos analisados. Os diferentes arranjos estruturais revelaram o tipo de mesofase presente, sendo assim, a fase nemática foi confirmada pela textura do tipo Schlieren e a fase esmética pelas texturas leque focal-cônica e fan-shaped. As temperaturas de transição das mesofases e as energias envolvidas nos processos foram determinadas por DSC, no segundo ciclo de aquecimento e resfriamento. Esses experimentos confirmaram que todos os compostos da série exibiram uma ampla faixa de mesomorfismo entre 64 ºC e 80 °C. O mesomorfismo das amostras se mostrou dependente do comprimento da cadeia alcóxi para a organização e a estabilidade da fase líquido-cristalina, onde cadeias carbônicas menores exibiram fase nemáticas, enquanto cadeias maiores apresentaram exclusivamente a fase esmética. Foi possível observar que o aumento do comprimento da cadeia resultou no aparecimento de fases mais organizadas, assim como refletiu na redução dos pontos de fusão e clareamento dos compostos. A confirmação da organização molecular na mesofase se deu através da análise por DRX, que demonstrou sequências de interferências por meio dos picos de reflexão de Bragg (d001 e d002). A relação entre as difrações evidencia o empacotamento lamelar das moléculas, apontando para a presença de mesofase esmética do tipo A, devido a inexistência de enovelamento, interdigitalização e inclinação das camadas. As temperaturas de decomposição (Tdec) das amostras foram investigadas por TGA e os resultados denotaram que todos foram estáveis termicamente até 230 ºC. Os valores de decomposição encontrados asseguram que não existe decomposição dos compostos durante o aquecimento e obtenção das mesofases.
Abstract: In this work, a homologous series of eight (08) liquid crystals derived from aryloxycinnamates with a wide range of mesomorphism will be presented. The molecules investigated in this study were synthesized from the Wittig olefination reaction, carried out by researchers at Quaid-i-Azam University in Pakistan. The characterization was carried out by infrared spectroscopic techniques, 1H and 13C NMR, which demonstrated the effectiveness of the reactions. These materials were designed with architecture suitable to exhibit liquid-crystalline properties. In our group, the objective was to study the structure-property relationship of the compounds of the series, and for that, the size of the terminal alkoxy chain was varied between three and twelve carbon atoms, to verify its influence on the mesomorphic properties of the compounds. Mesomorphic properties were investigated by MOLP, DSC, and XRD techniques. All molecules exhibited characteristic textures by MOLP as a result of the organizational defects of the liquid-crystalline phase, being, therefore, possible to prove the birefringence of the analyzed anisotropic materials. The different structural arrangements revealed the type of mesophase present, thus, the nematic phase was confirmed by the Schlieren-type texture and the smectic phase by the focal-conical and fan-shaped textures. The transition temperatures of the mesophases and the energies involved in the processes were determined by DSC, in the second heating and cooling cycle. These experiments confirmed that all compounds in the series exhibited a wide range of mesomorphism between 64 °C and 80 °C. The mesomorphism of the samples was shown to be dependent on the length of the alkoxy chain for the organization and stability of the liquid-crystalline phase, where smaller carbon chains exhibited the nematic phase, while larger chains presented exclusively the smectic phase. It was possible to observe that the increase in the chain length resulted in the appearance of more organized phases, as well as reflected in the reduction of melting points and lightening of the compounds. The confirmation of the molecular organization in the mesophase was made through XRD analysis, which showed interference sequences through the Bragg reflection peaks (d001 and d002). The relationship between the diffractions evidences the lamellar packing of the molecules, pointing to the presence of type A smectic mesophase, due to the inexistence of folding, interdigitalization, and inclination of the layers. The decomposition temperatures of the samples were investigated by TGA and the results denoted that all were thermally stable up to 230 ºC. The decomposition values were found to ensure that there is no decomposition of the compounds during heating and obtaining the mesophases.
Palavras-chave: Cristais líquidos
Ariloxicinamatos
Reação de wittig
Mesofase
Química Orgânica
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Editora / Evento / Instituição: Universidade Federal da Bahia
Sigla da Instituição: UFBA
metadata.dc.publisher.department: Instituto de Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química 
Citação: JESUS, Eunice Cerqueira de. Efeito de grupamentos éster e cinamato na obtenção de cristais líquidos termotrópicos. 2022. 116 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2022.
URI: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/38053
Data do documento: 27-Mai-2022
Aparece nas coleções:Dissertação (Química)

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